A versão 1.1 do Vagrant foi lançada. A documentação que você está lendo é para o Vagrant 1.0.x. Leia mais sobre o Vagrant 1.1 no anúncio de lançamento. Acesse agora a documentação da versão 1.1.

config.ssh.max_tries

Configuration key: config.ssh.max_tries

Default value: 100

This is the maximum number of tries that Vagrant will attempt to connect via SSH to the VM to determine when it is ready to communicate. Once this threshold is reached, then commands such as vagrant up will error saying that SSH on the VM never became ready.